♫ ų_ζ_®_Ώ_ќ ♫

BENZENA DAN TURUNANNYA

1. RUMUS STRUKTUR BENZENA MENURUT KEKULE

Menurut
Friedrich August Kekule, Jerman (1865), strukur Benzena dituliskan
sebagai cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan
tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang seling. Kerangka
atom karbon dalam benzena membentuk segienam beraturan dengan sudut
ikatan sebesar 1200.

(Benzena tidak sama dengan bensin. Benzena
merupakan senyawa golongan aromatik dikenal aromatik karena berbau
sedap, sedangkan bensin merupakan campuran senyawa alkana.

Rumus molekul : C6H6

Rumus struktur :

H
│
C

H− C C −H

H − C C−H

C
│
H
Kekule mempunyai kelemahan terhadap teorinya antara lain :
a. Ikatan rangkap pada benzena seharusnya mempunyai kecenderungan bereaksi secara
adisi. Kenyataannya, banyak benzena terlibat pada reaksi substitusi.
b. Jika benzena memiliki struktur Kekule, maka benzena akan mempunyai 2 panjang
ikatan
yang berbeda, yaitu ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Namun
kenyataannya menurut eksperimen, benzena hanya memiliki satu panjang
ikatan sebesar 0,139 nm. Hal ini menunjukkan semua ikatan dalam benzena
sama.
c. Perhitungan termokimia menurut Kekule kalor pembentukan gas
benzena dari unsure-unsurnya adalah sebesar +252 kJ/mol. Namun nilai
sebenarnya berdasarkan eksperimen hanya +82kJ/mol.

Pada
tahun 1931, Linus Pauling membuat suatu teori yang dikenal dengan Teori
Hibrida Resonansi / Teori Resonansi. Teori ini merumuskan struktur
benzena sebagai suatu struktur yang berada di antara dua struktur
Kekule yang memungkinkan, sehingga ikatan rangkap pada benzena tidak
nyata, berbeda dengan teori Kekule yang menyatakan bahwa tiga ikatan
rangkap pada benzena berpindah secara cepat.

Teori Resonansi
Rumus struktur yang diusulkan Pauling adalah :

Terlihat bahwa semua ikatan antara atom-atom C dalam cincin sama.
Hal ini menunjukkan bahwa benzena merupakan molekul non polar.
Elektron-elektron
yang membentuk ikatan-ikatan antar atom C digunakan bersama-sama oleh
seluruh atom C, membentuk apa yang disebut sebagai sistem delokalisasi.
Susunan electron-elektron ini sangat stabil. Titik didih benzena adalah
800C dan titik bekunya 5,50C.

Rumus
Kekule juga dapat menjelaskan tiga jenis isomer turunannya yaitu
disubstitusi benzena, C6H4X2. Ketiga isomer itu ditandai dengan orto
(o), meta (m), dan para (p).

2. Tatanama Senyawa Turunan Benzena
Tatanama
senyawa turunan benzena, demikian pula senyawa aromatik pada umumnya
tidak begitu sistematis. Masing-masing senyawa lebih dikenal dengan
nama lazim atau nama turunannya.
a. Senyawa turunan benzena dengan satu gugus fungsi

CH3 NH2

metil benzena amino benzena
(toluena) (anilin)

O
OH C OH

hidroksi benzena asam benzoat
(fenol)
O NO2
C H

Benzaldehida Nitro benzena

SO3H O – CH3

Asam Benzensulfonat metil fenil eter
(Anisol)

O
C Cl

CH3

Metil fenil keton Klorobenzena
(Asetofenon) (Fenil klorida)

b. Senyawa turunan benzena dengan gugus fenil (C6H5-)
Gugus
fenil terjadi jika benzena melepaskan satu atom H. Dalam kelompok
senyawa ini, gugus fenil dianggap sebagai substituen. Penamaan
dilakukan dengan cara menyebutkan posisi gugus fenil, diikuti oleh nama
rantai induknya.

H

Benzena gugus fenil

CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C=CH-CH3

2-fenil butana 2-fenil-2-butena

CH3-CH-CH2-CH2-OH CH2-CH2 -Cl

3-fenil-1-butanol 2-fenil-1-kloroetana
O
CH3-CH2-CH-Br ∥
CH3-CH- C-H

1-fenil-1-bromopropana 2-fenil propanal

c. Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Benzil (C6H5 – CH2 - )
Gugus benzil terjadi jika senyawa toluena (C6H5-CH3) melepaskan satu atom H dari metil. Atom
atau gugus atom yang menggantikan hidrogen ini dapat berupa klorin (Cl), hidroksi (-OH), dan
amina (-NH2)

CH3 CH2

Toluena Gugus benzil

CH2 - Cl CH2 – OH

Benzil klorida Benzil alkohol

Jika
terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan
dengan awalan o (orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan
angka.

Urutan prioritas penomoran untuk berbagai substituen adalah sebagai berikut :