2009-03-03T05:50:00.000-08:00

♫ ų_ζ_®_Ώ_ќ ♫

BENZENA DAN TURUNANNYA

1. RUMUS STRUKTUR BENZENA MENURUT KEKULE

Menurut
Friedrich August Kekule, Jerman (1865), strukur Benzena dituliskan
sebagai cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan
tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang seling. Kerangka
atom karbon dalam benzena membentuk segienam beraturan dengan sudut
ikatan sebesar 1200.

(Benzena tidak sama dengan bensin. Benzena
merupakan senyawa golongan aromatik dikenal aromatik karena berbau
sedap, sedangkan bensin merupakan campuran senyawa alkana.

Rumus molekul : C6H6

Rumus struktur :

H
│
C

H− C C −H

H − C C−H

C
│
H
Kekule mempunyai kelemahan terhadap teorinya antara lain :
a. Ikatan rangkap pada benzena seharusnya mempunyai kecenderungan bereaksi secara
adisi. Kenyataannya, banyak benzena terlibat pada reaksi substitusi.
b. Jika benzena memiliki struktur Kekule, maka benzena akan mempunyai 2 panjang
ikatan
yang berbeda, yaitu ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Namun
kenyataannya menurut eksperimen, benzena hanya memiliki satu panjang
ikatan sebesar 0,139 nm. Hal ini menunjukkan semua ikatan dalam benzena
sama.
c. Perhitungan termokimia menurut Kekule kalor pembentukan gas
benzena dari unsure-unsurnya adalah sebesar +252 kJ/mol. Namun nilai
sebenarnya berdasarkan eksperimen hanya +82kJ/mol.

Pada
tahun 1931, Linus Pauling membuat suatu teori yang dikenal dengan Teori
Hibrida Resonansi / Teori Resonansi. Teori ini merumuskan struktur
benzena sebagai suatu struktur yang berada di antara dua struktur
Kekule yang memungkinkan, sehingga ikatan rangkap pada benzena tidak
nyata, berbeda dengan teori Kekule yang menyatakan bahwa tiga ikatan
rangkap pada benzena berpindah secara cepat.

Teori Resonansi
Rumus struktur yang diusulkan Pauling adalah :

Terlihat bahwa semua ikatan antara atom-atom C dalam cincin sama.
Hal ini menunjukkan bahwa benzena merupakan molekul non polar.
Elektron-elektron
yang membentuk ikatan-ikatan antar atom C digunakan bersama-sama oleh
seluruh atom C, membentuk apa yang disebut sebagai sistem delokalisasi.
Susunan electron-elektron ini sangat stabil. Titik didih benzena adalah
800C dan titik bekunya 5,50C.

Rumus
Kekule juga dapat menjelaskan tiga jenis isomer turunannya yaitu
disubstitusi benzena, C6H4X2. Ketiga isomer itu ditandai dengan orto
(o), meta (m), dan para (p).

2. Tatanama Senyawa Turunan Benzena
Tatanama
senyawa turunan benzena, demikian pula senyawa aromatik pada umumnya
tidak begitu sistematis. Masing-masing senyawa lebih dikenal dengan
nama lazim atau nama turunannya.
a. Senyawa turunan benzena dengan satu gugus fungsi

CH3 NH2

metil benzena amino benzena
(toluena) (anilin)

O
OH C OH

hidroksi benzena asam benzoat
(fenol)
O NO2
C H

Benzaldehida Nitro benzena

SO3H O – CH3

Asam Benzensulfonat metil fenil eter
(Anisol)

O
C Cl

CH3

Metil fenil keton Klorobenzena
(Asetofenon) (Fenil klorida)

b. Senyawa turunan benzena dengan gugus fenil (C6H5-)
Gugus
fenil terjadi jika benzena melepaskan satu atom H. Dalam kelompok
senyawa ini, gugus fenil dianggap sebagai substituen. Penamaan
dilakukan dengan cara menyebutkan posisi gugus fenil, diikuti oleh nama
rantai induknya.

H

Benzena gugus fenil

CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C=CH-CH3

2-fenil butana 2-fenil-2-butena

CH3-CH-CH2-CH2-OH CH2-CH2 -Cl

3-fenil-1-butanol 2-fenil-1-kloroetana
O
CH3-CH2-CH-Br ∥
CH3-CH- C-H

1-fenil-1-bromopropana 2-fenil propanal

c. Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Benzil (C6H5 – CH2 - )
Gugus benzil terjadi jika senyawa toluena (C6H5-CH3) melepaskan satu atom H dari metil. Atom
atau gugus atom yang menggantikan hidrogen ini dapat berupa klorin (Cl), hidroksi (-OH), dan
amina (-NH2)

CH3 CH2

Toluena Gugus benzil

CH2 - Cl CH2 – OH

Benzil klorida Benzil alkohol

Jika
terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan
dengan awalan o (orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan
angka.

Urutan prioritas penomoran untuk berbagai substituen adalah sebagai berikut :

BENZENA DAN TURUNANNYA

2008-12-10T06:25:00.000-08:00

BENZENA DAN TURUNANNYA

BENZENA DAN TURUNANNYA
1. RUMUS STRUKTUR BENZENA MENURUT KEKULE
Menurut Friedrich August Kekule, Jerman (1865), strukur Benzena dituliskan sebagai cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang seling. Kerangka atom karbon dalam benzena membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 1200.
(Benzena tidak sama dengan bensin. Benzena merupakan senyawa golongan aromatik dikenal aromatik karena berbau sedap, sedangkan bensin merupakan campuran senyawa alkana.
Rumus molekul : C6H6
Rumus struktur :

H
│
C

H− C C −H

H − C C−H

C
│
H
Kekule mempunyai kelemahan terhadap teorinya antara lain :
a. Ikatan rangkap pada benzena seharusnya mempunyai kecenderungan bereaksi secara
adisi. Kenyataannya, banyak benzena terlibat pada reaksi substitusi.
b. Jika benzena memiliki struktur Kekule, maka benzena akan mempunyai 2 panjang
ikatan yang berbeda, yaitu ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Namun kenyataannya menurut eksperimen, benzena hanya memiliki satu panjang ikatan sebesar 0,139 nm. Hal ini menunjukkan semua ikatan dalam benzena sama.
c. Perhitungan termokimia menurut Kekule kalor pembentukan gas benzena dari unsure-unsurnya adalah sebesar +252 kJ/mol. Namun nilai sebenarnya berdasarkan eksperimen hanya +82kJ/mol.

Pada tahun 1931, Linus Pauling membuat suatu teori yang dikenal dengan Teori Hibrida Resonansi / Teori Resonansi. Teori ini merumuskan struktur benzena sebagai suatu struktur yang berada di antara dua struktur Kekule yang memungkinkan, sehingga ikatan rangkap pada benzena tidak nyata, berbeda dengan teori Kekule yang menyatakan bahwa tiga ikatan rangkap pada benzena berpindah secara cepat.

Teori Resonansi
Rumus struktur yang diusulkan Pauling adalah :

Terlihat bahwa semua ikatan antara atom-atom C dalam cincin sama.
Hal ini menunjukkan bahwa benzena merupakan molekul non polar.
Elektron-elektron yang membentuk ikatan-ikatan antar atom C digunakan bersama-sama oleh seluruh atom C, membentuk apa yang disebut sebagai sistem delokalisasi. Susunan electron-elektron ini sangat stabil. Titik didih benzena adalah 800C dan titik bekunya 5,50C.

Rumus Kekule juga dapat menjelaskan tiga jenis isomer turunannya yaitu disubstitusi benzena, C6H4X2. Ketiga isomer itu ditandai dengan orto (o), meta (m), dan para (p).

orto (o)
X
X

X X

meta (m) para (p)

2. Tatanama Senyawa Turunan Benzena
Tatanama senyawa turunan benzena, demikian pula senyawa aromatik pada umumnya tidak begitu sistematis. Masing-masing senyawa lebih dikenal dengan nama lazim atau nama turunannya.
a. Senyawa turunan benzena dengan satu gugus fungsi

CH3 NH2

metil benzena amino benzena
(toluena) (anilin)

O
OH C OH

hidroksi benzena asam benzoat
(fenol)
O NO2
C H

Benzaldehida Nitro benzena

SO3H O – CH3

Asam Benzensulfonat metil fenil eter
(Anisol)

O
C Cl
CH3

Metil fenil keton Klorobenzena
(Asetofenon) (Fenil klorida)

b. Senyawa turunan benzena dengan gugus fenil (C6H5-)
Gugus fenil terjadi jika benzena melepaskan satu atom H. Dalam kelompok senyawa ini, gugus fenil dianggap sebagai substituen. Penamaan dilakukan dengan cara menyebutkan posisi gugus fenil, diikuti oleh nama rantai induknya.

Benzena gugus fenil

CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C=CH-CH3

2-fenil butana 2-fenil-2-butena

CH3-CH-CH2-CH2-OH CH2-CH2 -Cl

3-fenil-1-butanol 2-fenil-1-kloroetana
O
CH3-CH2-CH-Br ∥
CH3-CH- C-H

1-fenil-1-bromopropana 2-fenil propanal

c. Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Benzil (C6H5 – CH2 - )
Gugus benzil terjadi jika senyawa toluena (C6H5-CH3) melepaskan satu atom H dari metil. Atom
atau gugus atom yang menggantikan hidrogen ini dapat berupa klorin (Cl), hidroksi (-OH), dan
amina (-NH2)

CH3 CH2

Toluena Gugus benzil

CH2 - Cl CH2 – OH

Benzil klorida Benzil alkohol

Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan angka.

Urutan prioritas penomoran untuk berbagai substituen adalah sebagai berikut :
- COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -X
Contoh :
OH COOH

1 1 OH
6 2 6 2
5 3 5 3
4 4
NO2
p-nitrofenol Asam o-hidroksi benzoat
(4-nitrofenol) (Asam 2-hidroksi benzoat)

COOH

1
6 2
5 3
4 NO2
Asam m-nitrobenzoat
(Asam 3-nitrobenzoat)

Senyawa turunan benzena dengan tiga jenis substituen
Cl COOH

1 Cl 1
6 2 6 2
5 3 5 3
Cl 4 NO2 4 NO2
1,2,5 – triklorobenzena Asam 3,5 – dinitrobenzoat

CH3 OH NH2
NO2 1 NO2 1
NO2 1 NO2 6 2 6 2
6 2
5 3 5 3 5 3
4 4 Br 4 NO2
NO2 NO2
2,4,6 – trinitrotoluena (TNT) 2,4,6 – trinitrofenol 5-bromo-3-nitroanilina
(asam pikrat)
Senyawa Turunan Benzena dari gabungan cicin benzena

Benzena Naftalena Antrasena

Latihan soal :
1. Tuliskan struktur dari senyawa turunan benzena berikut :
a. Fenol
b. Benzil bromida
c. 3-fenil-1-pentena
d. Anilin
2. Apa nama dari senyawa turunan benzena berikut :
a. COOH b. CH3

NO2

CH2OH
c. d.

CH3-CH- CH3 OH

OH CH3
e. f. Cl Cl

Br
Cl

g.
OH
NO2 NO2

NO2

Jawab :
1.
a. OH b.
CH2-Br

c. d.
CH2-CH2-HC-HC=CH2
NH2

2.
a. COOH b. CH3

NO2
As. benzoat 4-nitrotoluena (p-nitrotoluena)
CH2OH
c. d.

CH3-CH- CH3 OH
2-fenil etana 4-hidroksi benzilalkohol
OH CH3
e. f. Cl Cl

Br
m-bromo fenol (3-bromo fenol) Cl 2,4,6- trikloro toluena

g.
OH
NO2 NO2

NO2 2,4,6- trinitro fenol

3. REAKSI – REAKSI BENZENA
Benzena lebih mudah untuk melakukan reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Reaksi adisi baru dapat terjadi pada suhu tinggi dengan bantuan katalis.
Reaksi reaksi benzena dipergunakan untuk membuat senyawa-senyawa turunan benzena.

a. Substitusi atom H dengan atom Halogen ( Reaksi Halogenasi )
Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3.
Contoh :
H FeCl3 Cl
+ Cl2 + HCl

Benzena Klorin Kloro benzena (fenil klorida) asam klorida
b. Substitusi atom H dengan Gugus Nitro (Reaksi Nitrasi)
Pada reaksi ini digunakan pereaksi asam nitrat pekat (HNO3=HONO2) dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk senyawa nitro benzena.

H H2SO4 (pkt) NO2
+ HONO2 + H2O

Benzena asam nitrat (pkt) nitro benzena
c. Substitusi atom H dengan Gugus Alkil (Reaksi Alkilasi -Friedel-Crafts)
Pada reaksi ini digunakan pereaksi alkil halida dengan katalisator AlCl3 membentuk alkil benzena.
H AlCl3 CH3
+ CH3-Cl + HCl

Benzena Kloro metana (metil klorida) Metil benzena (Toluena) asam klorida

d. Substitusi atom H dengan Gugus Sulfonat (Reaksi Sulfonasi)
Pada reaksi ini digunakan pereaksi H2SO4 = HOSO3H dan pemanasan membentuk asam benzensulfonat.
H SO3H
+ HOSO3H + H2O

Benzena asam sulfat asam benzensulfonat

e. Substitusi atom H dengan Gugus Asil ( Reaksi Asilasi – Friedel-Crafts)
Yang dimaksud dengan gugus asil adalah : R – C = O

O
H AlCl3 C
+ CH3-C=O CH3 + HCl
Cl

Benzena (klorometil keton) metl fenil keton (Asetofenon)

f. Adisi Benzena dengan Gas Hidrogen
Pada reaksi adisi ini digunakan katalisator Platina
H H
H Pt H H
+ 3H2 H H
H H
H H
Benzena H H
Sikloheksana

Latihan Soal :

1.
FeCl3
+ Cl2 Cl + HCl

2.
H2SO4(pkt)
+ HONO2 NO2 + H2O

3. O O
∥ AlCl3 C – C2H5
+ C2H5-C-Cl + HCl

AlCl3
4. C6H6 + C3H7Cl C3H7
+ HCl
Pt
5. C6H6 + 3H2 Sikloheksena
KEGUNAAN BEBERAPA TURUNAN BENZENA

1. TOLUENA :
Kegunaan toluena adalah sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT)

CH3 CH3

+ 3 HNO3 O2N NO2 + 3 H2O

toluena NO2
2,4,6 - trinitrotoluena
2. STIRENA :
Jika stirena mengalami polimerisasi, maka terbentuklah polistirena, suatu jenis plastik
yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, boneka-boneka, sol sepatu,
serta piring dan cangkir.

CH=CH2

stirena

————CH CH2 CH CH2 CH CH2 ———–

polistirena

3. ANILINA
digunakan sebagai bahan baku pembuatan zat warna.
Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium dan proses ini
disebut diazotisasi.
NH2 NH2HCl N≡N

HCl HNO2 Cl + 2 H2O

benzenadiazonium klorida

Juga digunakan sebagai bahan baku obat-obatan golongan sulfa, seperti sufanilamid dan
sulfamerazin. Anilin dapat menyebabkan pusing, sakit kepala, muntah, dan gejala
insomnia (sulit tidur).

4. BENZALDEHIDA
digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena
memiliki bau yang sedap. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida
(etanal) untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

O O

C – H O CH = CH – C – H

+ CH3 – C – H + H2O

benzaldehida etanal sinamaldehida

5. FENOL
Fenol (fenil alkohol) merupakan zat padat tidak berwarna yang mudah meleleh dan
larut baik dalam air. Dalam kehidupan sehari-hari dengan nama karbol atau lisol, dan
berfungsi sebagai zat desinfektan.
Perbedaan antara fenol dan alkanol

Fenol Alkanol
a. bersifat asam
b. bereaksi dengan NaOH membentuk
Natrium fenolat
c. tidak bereaksi dengan logam Na
atau PX3
d. Tidak bereaksi dengan asam
(RCOOH) tetapi bereaksi degan asil
halida (RCOX) untuk membentuk
eter
e. tidak dapat dioksidasi menjadi
aldehid atau keton a. bersifat netral
b. tidak bereaksi dengan basa
c. bereaksi dengan logam natrium atau PX3
d. bereaksi dengan asam atau dengan asil
halida untuk membentuk ester
e. dapat dioksidasi

6. ASAM-ASAM AROMATIK
Asam benzensulfonat merupakan asam paling kuat diantara seluruh asam organik.
Jika direaksikan dengan NaOH/melalui reaksi alkilasi akan diperoleh garam natrium
yang merupakan bahan baku pembuatan deterjen dan shampoo.

CH3 – CH – SO3Na CH3 – (CH2)11 SO3Na

CH3

deterjen (natrium isopropilbenzena sulfonat) shampoo (natrium dodesilbenzena sulfonat)

7. TURUNAN BENZOAT YANG PENTING

COONa COOH O

O – C – CH3

Natrium benzoat asam asetil salisilat
(asetosal / aspirin)

COOH COOH

OH COOH

asam o-hidroksibenzoat asam o-benzenadioat (asam ftalat)

O
∥
C-O-CH3 COOH

COOH

metil salisilat asam m-benzenadioat (asam isoftalat)

COOH

COOH
asam p-benzenadioat (asam tereftalat)

Natrium benzoat digunakan sebagai zat pengawet untuk makanan dalam kaleng.
Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.
Aspirin digunakan sebagai zat analgesik (penghilang rasa sakit) dan zat antipiretik (penurun panas). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.
Parasetamol (asetaminofen) punya fungsi sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Latihan soal Benzena dan turunannya :

1. Manakah di antara pernyataan berikut yang bukan merupakan sifat benzena ?
a. merupakan senyawa tak jenuh
b. ikatan karbon-karbon lebih pendek dari ikatan karbon-karbon tunggal
c. ikatan karbon-karbon lebih panjang dari ikatan karbon-karbon rangkap
d. terdapat elektron yang terdelokalisasi
e. mudah mengalami reaksi adisi
2. Senyawa benzena dan turunannya termasuk golongan senyawa …
a. alifatik d. alkohol
b. aromatik e. asam karboksilat
c. hidrokarbon
3. Senyawa berikut termasuk golongan aromatik ….
a. etanol d. asam asetat
b. fenol e. aseton
c. 1,5,5-heksadiena
4. Yang bukan termasuk senyawa golongan aromatik adalah ….
a. anilina d. asam benzoat
b. toluena e. benzil alkohol
c. sikloheksadiena
5. yang merupakan senyawa anilina adalah ….
a. C6H6NH2 d. C6H6NO2
b. C6H6COOH e. C6H6Cl
c. C6H6OH
6. Jika atom H dari benzena diganti dengan gugus –CH2OH, maka nama senyawa tersebut adalah …
a. fenol d. metil fenol
b. benzol e. toluena alkohol
c. benzil alkohol
7. Senyawa nitrofenol mempunyai isomer sebanyak …
a. 1 d. 4
b. 2 e. 5
c. 3
8. Nama senyawa :

adalah ……

a. Meta-bromofenol
b. orto-bromofenol
c. para-bromofenol
d. orto-bromofenol
e. orto-bromobenzil alkohol

9. Nama senyawa

CH3

Cl Cl

Cl
a. trikloro toluena
b. 2,4,6-triklorometilbenzena
c. 2,4,6-triklorotoluena
d. 2,3,5-triklorotoluena
e. 1,3,5-triklorotoluena
10. Reaksi benzene dengan metilklorida dan katalis AlCl3 menghasilkan …
a. Anilina d. toluena
b. fenol e. benzaldehida
c. asam benzoat
11. Fenol dalam karbol atau lisol berfungsi sebagai ….
a. pengharum kamar mandi d. membunuh kuman
b. penjernih air e. mengkilapkan lantai
c. pengganti kaporit
12. Di bawah ini tertera rumus bangun suatu senyawa turunan benzena

NO2 Namanya :……

NO2
a. 1-hidroksi-2,4-dinitrofenol
b. 1,3-dinitrofenol
c. 2,4-dinitrobenzena
d. 2,4-dinitrofenol
e. 2,4-dinitrotoluena
13. Fenol dan etanol mempunyai persamaan dalam hal ..
a. keduanya bersifat asam
b. keduanya bersifat netral
c. keduanya bersifat basa
d. mempunyai gugus OH
e. keduanya mudah dioksidasi
14. Suatu senyawa karbon yang mengandung inti benzena mempunyai sifat sebagai berikut
- berupa kristal dan larut dalam air
- bersifat asam lemah dan bereaksi dengan NaOH
- bersifat pemusnah hama
a. anilina d. benzil alkohol
b. nitrobenzena e. toluena
c. fenol

Soal - soal Struktur atom, sisper, ikatan kimia

Materi : Struktur atom, sisper, ikatan kimia

1. Bila Al (nomor atomnya = 13) membentuk Al3+ maka susunan elektron terluarnya adalah …..
a. 4s2 4p6 b. 6s22P6 c. 2s2 d. 2s22p6 e. 3s23p6
2. Lima unsur A,B,C,D dan E masing-masing mempunyai susunan elektron sebagai berikut :
A. 1s2 2s2 2p6 3s1
B. 1s2 2s2 2p6 3s2
C. 1s2 2s2 2p6 3s2 3p1
D. 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s1
E. 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s2 4p6 5s1
pasangan-pasangan di bawah ini yang merupakan unsur dari satu golongan yang sama
adalah …
a. A dan B c. A dan E e. A dan D
b. A dan C d. D dan E
3. Unsur X dengan konfigurasi elektron 1s2 2s2 2p6 2s1 mempunyai sifat …
a. mempunyai potensial ionisasi terbesar di antara unsur seperioda
b. dapat membentuk oksida dengan rumus XO2
c. dapat membentuk hidroksida yang sukar larut dalam air
d. dapat membentuk senyawa halida dengan klor dengan rumus XCl
e. mempunyai jari-jari terkecil di antara unsur seperioda
4. Unsur-unsur golongan alkali tanah sifat-sifat kimianya hampir sama karena
a. jumlah elektronnya sama
b. jumlah elektron pada dua orbital terluarnya sama
c. jumlah elektron pada kulit terluarnya sama
d. jumlah protonnya sama
e. konfigurasi elektronnya sama
5. Diantara unsur-unsur di bawah ini yang paling mudah membentuk ion negatif adalah
a. 17Cl b. 11Na c. 12Mg d. 15P e.
6. Atom-atom unsur logam dalam satu golongan dari atas ke bawah kecenderungan melepaskan
elektron valensinya makin besar sebab
a. potensial ionisasinya makin besar d. nomor massanya makin besar
b. jari-jari atomnya makin besar e. muatan intinya makin besar
c. afinitas elektronnya makin besar
7. Suatu unsur X dengan nomor atom 27 mempunyai jumlah orbital …
a. 8 b. 10 c. 13 d. 14 e. 15
8. Konfigurasi elektron atom Fe [Ar] 3d6 4s2 jumlah elektron yang tidak berpasangan pada
atom Fe adalah …
a. 1 b. 2 c. 3 d. 4 e. 5
9. Unsur X terdapat dalam golongan karbon dan unsur Y mempunyai nomor atom 17. Senyawa
yang dapat terbentuk dari kedua unsur tersebut adalah ….
a. XY b. X2Y c. XY2 d. XY3 e. XY4
10. Tabel pengisian elektron-elektron ke dalam subkulit :
Unsur Pengisian elektron
I
II
III
IV
V
1s2 2s2
1s2 2s2 2p5 3s2
1s2 2s2 2p6 3s1 3p1
1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 4s1
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d5
Pengisian elektron yang benar menurut aturan Aufbau adalah …
a. I dan V b. I dan II c. II dan V d. III dan V e. IV dan V
11. Unsur X bernomor atom 8, maka harga keempat bilangan kuantum elektron terakhir unsur
tersebut adalah …
a. n = 2; l = 0; m = 0; s = - 1/2 d. n = 2; l = 1; m = -1; s = + 1/2
b. n = 2; l = 1; m = 1; s = +1/2 e. n = 2; l = 1; m = -1; s = - 1/2
c. n = 2; l = 1; m = 0; s = - 1/2
12. Argon mempunyai nomor atom 18. Ion berikut yang mempunyai konfigurasi electron [Ar] 3d4
adalah …
a. 20Ca2+ b. 22Ti2+ c. 24Cr2+ d. 25Mn2+ e. 26Fe2+
13. Diantara unsur-unsur 3P, 12Q, 19R, 33S dan 53T, yang terletak dalam golongan yang sama
pada sistem periodik adalah …
a. P dan Q c. P dan R e. R dan T
b. Q dan S d. S dan T
14. Suatu logam divalent L sebanyak 8 gram, dilarutkan ke dalam HCl berlebih dan diperoleh 4,48
dm3 gas hidrogen (STP). Jika logam ini memiliki 20 netron, maka letaknya dalam sistem
periodik …
a. golongan IIA, periode 2 c. golongan IIA, periode 4 e. golongan IVA, periode 4
b. golongan IIA, periode 3 d. golongan IVA, periode 3
15. Unsur yang jari-jari atomnya terbesar adalah …
a. 11Na b. 13Al c. 14Si d. 17Cl e. 12Mg
16. Unsur-unsur A,B, dan C terletak pada periode 3 sistem periodik. Oksida unsur A dalam air
menghasilkan larutan yang mempunyai pH<7, sedangkan unsur B dengan air bereaksi menghasilkan gas hidrogen. Percobaan lain menunjukkan bahwa unsur C dapat bereaksi baik dengan larutan asam maupun basa. Susunan unsur-unsur tersebut dalam sistem periodik dari kiri ke kanan adalah : a. A,C,B b. C,A,B c. B,A,C d. A,B,C e. B,C,A 17. Diketahui nomor atom H = 1; C=6; N = 7; O = 8; P=15; dan Cl =17. Senyawa berikut mengikuti aturan octet, kecuali … a. CHCl3 b. NH3 c. H2O d. CH4 e. PCl5 18. Suatu senyawa dengan rumus molekul XY. Jika konfigurasi electron atom X: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 dan konfigurasi electron atom Y: 1s2 2s2 2p4, maka XY mempunyai ikatan… a. kovalen polar c. kovalen koordinasi e. logam b. kovalen non polar d. ion 19. Unsur X mempunyai nomor atom 20. Senyawa garamnya bila dipanaskan akan menghasilkan gas yang dapat mengeruhkan air barit. Rumus senyawa tersebut adalah … a. X2SO4 b. XSO4 c. X2CO3 d. XCO3 e. XCl2 20. Senyawa manakah yang tidak membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya ? a. CH3CHO b. CH3NH2 c. CH3OH d. NH3 e. NH4OH

II. Berilah jawaban dan alasan dengan benar

21. Tentukan nomor atom, jika diketahui bilangan kuantum elektron terakhirnya sebagai berikut:
n = 4; l = 3; m = 0; s = +½

22. Tentukan bentuk molekul, orbital hibridanya dan gambarkan geometri molekul dari PCl5

JAWABAN SOAL PEMANTAPAN UNTUK MATERI : STRUKTUR ATOM, SISPER DAN IKATAN KIMIA

1. Jawab : d
Konfigurasi Al : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p1
Ion Al3+ berarti melepaskan 3 elektron terluarnya (electron valensinya), maka konfigurasi electron sekarang menjadi : 1s2 2s2 2p6 , jadi susunan electron terluarnya adalah 2s2 2p6.
2. Jawab : c
Dalam satu golongan utama jumlah electron terluarnya pasti sama yaitu pada A dan E jumlah electron terluarnya sama dengan 1.
3. Jawab : d
Unsur X termasuk golongan IA yang mempunyai kecenderungan untuk melepaskan 1 elektron membentuk ion positip X+, sedangkan unsur Cl terletak pada golongan VIIA mempunyai kecenderungan menerima 1 elektron membentuk ion Cl-. Jadi senyawa yang terbentuk dari kedua ion tersebut adalah senyawa halida dengan rumus : XCl.
4. Jawab : c
Dalam satu golongan jumlah elektron pada kulit terluarnya pasti sama
5. Jawab : a
Semakin ke kanan dalam sistem periodik jari-jari atomnya semakin kecil, mengakibatkan daya tarik inti atom terhadap elektron pada kulit terluarnya semakin besar, maka kecenderungan membentuk ion negatif juga semakin besar. Jadi unsur 17Cl mempunyai kecenderungan membentuk ion negatif.
6. Jawab : b
Dalam sistem periodik dalam satu golongan dari atas ke bawah jari-jari atomnya semakin besar, sebab jumlah kulit atom bertambah, sedangkan elektron valensinya tetap akibatnya gaya tarik inti atom terhadap elektron valensinya berkurang. Jadi elektron terluarnya mempunyai kecenderungan untuk melepaskan diri.
7. Jawab : e
27X : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d7 4s2
Orbital pada 1s2 = 1; 2s2 = 1; 2p6 = 3; 3s2 = 1; 3p6 = 3; 3d7 = 5; 4s2 = 1.
Jadi jumlah orbital untuk 27X = 1 + 1 + 3 + 1 + 3 + 5 + 1 = 15
8. Jawab : d

3d 4s
Jadi jumlah elektron yang tidak berpasangan ada 4 elektron.
9. Jawab : e
Unsur X termasuk golongan karbon terletak pada golongan IVA, mempunyai 4 elektron valensi
Unsur Y yang mempunyai nomor atom 17 , termasuk golongan VIIA, mempunyai 7 elektron valensi
Kedua unsur tersebut membentuk suatu ikatan kovalen dengan rumus XY4.
10. Jawab : a
Prinsip Aufbau : Pengisian elektron dalam sub kulit dimulai dengan nilai energi yang paling rendah dan
seterusnya menurut kenaikan energinya, sehingga pengisian elektron dimulai dari 1s, 2s, 2p,3s,3p dst. Sesuai
dengan aturan Aufbau.
11. Jawab : e
Unsur X mempunyai nomor atom = 8. Konfigurasi elektronnya : 1s2 2s2 2p4` m = -1 0 +1
Jadi 4 bilka untuk elektron terakhir adalah : n =2; l=1; m = -1; s = -1/2
12. Jawab : c
Untuk membentuk ion positip, elektron dilepaskan mulai dari kulit terluar.
24Cr : [Ar] 3d4 4s2 maka untuk menjadi ion Cr2+ harus melepas 2 elektron pada kulit terluarnya.
Jadi konfigurasi elektronnya sekarang : [Ar] 3d4.
13. Jawab : c
P : 1s2 2s1 = Golongan IA
Perioda 2
Q : 1s2 2s2 2p6 3s2 = Golongan IIA
Perioda 3
R : [Ar] 4s1 = Golongan IA
Periode 4
S : [Ar] 3d10 4s2 4p3 = Golongan VA
Periode 4
T : [Kr] 4d10 5s2 5p5 = Golongan VIA
Periode 5
14. Jawab : c
Reaksi : L(s) + 2 HCl(aq) → LCl2(aq) + H2(g)
Mol H2 = 4,48/22,4 mol = 0,2 mol
Mol L = 1/1x 0,2 mol = 0,2 mol
Ar L = 8/0,2 = 40
Nomor atom (z) = L = Ar – Σ n = 40 – 20 = 20
Konfigurasi electron : [Ar] 4s2 termasuk golongan IIA, periode 4
15. Jawab : a
Dalam sistem periodik pada satu periode dari kiri ke kanan jari-jari atomnya semakin kecil, sebab kulit atom tetap, sedangkan muatan inti bertambah mengakibatkan gaya tariknya semakin besar.
Jadi jari-jari terbesar dimiliki oleh Na, sedangkan jari-jari terkecil dimiliki oleh Cl.
16. jawab ; e
Unsur-unsur A,B, dan C terletak pada periode 3 sistem periodik.
Oksida unsur A dalam air menghasilkan larutan yang mempunyai pH< 7 berarti bersifat asam. Jadi unsur A adalah non logam, maka A terletak di sebelah kanan dalam sisper. Unsur B bereaksi dengan air menghasilkan gas Hidrogen. Jadi B merupakan logam yang sangat reaktif terhadap air, terletak di sebelah kiri dalam sisper. Unsur C dapat bereaksi dengan asam, maupun basa, maka unsure C merupakan logam amfoter yang terletak di tengah sisper. Jadi susunan unsur-unsur tersebut dalam sisper dari kiri ke kanan adalah : B, C, A 17. Jawab : e Teori octet menyatakan bahwa disekitar atom pusat terdapat 4 pasang electron ikatan (8 elektron), sedangkan pada PCl¬5, atom pusatnya P terdapat 5 pasang electron ikatan (10 elektron), disebut dengan super octet. 18. Jawab : d X mempunyai konfigurasi electron : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 , mempunyai kecenderungan untuk melepaskan 2 elektron membentuk ion X2+. Y mempunyai konfigurasi electron : 1s2 2s2 2p4, mempunyai kecenderungan untuk menangkap 2 elektron membentuk ion Y2-. Ikatan yang terbentuk antara ion X2+ dan ion Y2- menjadi XY adalah ikatan ion. 19. Jawab : d Unsur X yang mempunyai nomor atom 20, berarti unsur Ca. Senyawa yang dipanaskan dan menghasilkan gas adalah CaCO3. Reaksinya : CaCO3(s) → CaO(s) + CO2(g) CO2(g) + Ba(OH)2(aq) → BaCO3(s) + H2O(l) Air barit (barium hidroksida) 20. Jawab : a Ikatan hidrogen antar molekul terdapat pada molekul-molekul yang mempunyai atom hidrogen yang terikat pada atom N, O atau F. Pada molekul CH3CHO, atom H tidak terikat pada atom O. H H-C-C-H H 21. Bilka : n = 4; l = 3; m = 0; s = +½ → 4f m = -3 -2 -1 0 +1 +2 +3

1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p 6 6s2 4 f 4 → Jumlah elektronnya = 56
Jadi nomor atomnya = 56
22. Atom pusat PCl5 adalah 15P, konfigurasinya : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3

Keadaan dasar :

Promosi elektron :
s p3 d
Hibridisasi

Jadi orbital hibridanya : sp3d
Bentuk molekulnya : Bipiramida trigonal
Geometri molekulnya :

Derajat keasaman / eksponen hidrogen (pH)

DERAJAT KEASAMAN / EKSPONEN HIDROGEN (pH)
Untuk menyatakan tingkat atau derajat keasaman suatu larutan, maka pada tahun 1910 seorang ahli biokimia Denmark, bernama Soren Pieter Lennart Sorense (1868 – 1939), mengusulkan persamaan :
pX = - log X
jika X = 10-a, maka pX = -log 10-a = a
jika X = b x 10-a, maka pX = -log b x 10-a = a – log b
jadi :
jika Kw = [H+] [OH-] = 10-14
pKw = - log Kw = (- log H+) + (- log OH-) = 14
pKw = pH + pOH = 14
Keasaman dan kebasaan suatu larutan dapat kita ukur dengan melihat harga pH :
Makin kecil pH suatu larutan, maka larutan tersebut makin asam
Makin besar pH suatu larutan, maka larutan tersebut makin basa
Latihan soal :
1.Hitunglah pH masing-masing dari larutan di bawah ini :
a. HNO3 0,01 M [H+] = a.Ma = 1.0,01 M = 0,01 M pH = -log 10-2 = 2
b. H2SO4 0,02 M [OH-] = 2.0,02 = O,04 m pH = - log (4. 10-2) = - log 4. 10-2 = 2 – log4
= 1,2
c. Ba (OH)2 0,03 M [OH-] = 2. 0,03 = 0,06 m pOH = -log [OH-] = - log. 0,06 = -log 6.10-2
= 2 - logb
d. HNO2 0,04 M (Ka = 5 x 10-4)
e. NH4OH 0,05 M (Kb = 10-6)
f. 100 ml larutan CH3COOH 0,1 M (Ka = 10-5)
g. 100 ml larutan HCN 0,1M (Ka = 1,90 x 10-5)
2.Sebanyak 2 gram H2SO4 dilarutkan dalam air sehingga volume larutan menjadi 400 ml.
Hitunglah pH larutan !
M H2SO4 =
3.Sebanyak 4 gram kalsium hidroksida dilarutkan dalam air sehingga volume larutan 300 mL.
hitunglah pH larutan !
4.Sebanyak 50 mL gas HCI diukur pada tekanan 75 cmHg dan suhu ruangan adalah 250C (R =
0,082), dilarutkan dalam air hingga volume larutan menjadi 600 mL. Hitunglah pH larutan!
5.Berapa garam Ca (OH)2 yang terlarut dalam 300 mL, larutan dengan pH = 9 ?
6.Hitunglah pH larutan jika :
a.Ke dalam 20 mL larutan H2SO4 52% yang massa jenis 1,3 ditambahkan air sebanyak 800
mL.
b.Ke dalam 5 mL larutan Ca(OH)2 40% yang massa jenisnya 1,5 ditambahkan air sebanyak 950
mL.
7.Hitunglah pH campuran berikut :
a.200 mL larutan 0,1 M KOH dicampur dengan 300 mL 0,2 M KOH
b.100 mL larutan 0,2 M HCI dicampur dengan 200 mL 0,3 M HCI
c.100 mL larutan 0,1 M CH3COOH dicampur dengan 200 mL larutan 0,2 M CH3COOH (Ka = 10-6)
d.100 mL larutan 0,1 M NH4OH dicampur dengan 200 mL larutan 0,2 M NH4OH (Kb = 10-5)

PECUNDANG

♫ ų_ζ_®_Ώ_ќ ♫

BENZENA DAN TURUNANNYA

1. RUMUS STRUKTUR BENZENA MENURUT KEKULE

MenurutFriedrich August Kekule, Jerman (1865), strukur Benzena dituliskansebagai cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatantunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang seling. Kerangkaatom karbon dalam benzena membentuk segienam beraturan dengan sudutikatan sebesar 1200.

(Benzena tidak sama dengan bensin. Benzenamerupakan senyawa golongan aromatik dikenal aromatik karena berbausedap, sedangkan bensin merupakan campuran senyawa alkana.

Rumus molekul : C6H6

Rumus struktur :

H│C

H− C C −H

H − C C−H

Teori ResonansiRumus struktur yang diusulkan Pauling adalah :

RumusKekule juga dapat menjelaskan tiga jenis isomer turunannya yaitudisubstitusi benzena, C6H4X2. Ketiga isomer itu ditandai dengan orto(o), meta (m), dan para (p).

2. Tatanama Senyawa Turunan BenzenaTatanamasenyawa turunan benzena, demikian pula senyawa aromatik pada umumnyatidak begitu sistematis. Masing-masing senyawa lebih dikenal dengannama lazim atau nama turunannya.a. Senyawa turunan benzena dengan satu gugus fungsi

CH3 NH2

metil benzena amino benzena(toluena) (anilin)

OOH C OH

hidroksi benzena asam benzoat(fenol)O NO2C H

Benzaldehida Nitro benzena

SO3H O – CH3

Asam Benzensulfonat metil fenil eter(Anisol)

OC Cl

CH3

Metil fenil keton Klorobenzena(Asetofenon) (Fenil klorida)

b. Senyawa turunan benzena dengan gugus fenil (C6H5-)Gugusfenil terjadi jika benzena melepaskan satu atom H. Dalam kelompoksenyawa ini, gugus fenil dianggap sebagai substituen. Penamaandilakukan dengan cara menyebutkan posisi gugus fenil, diikuti oleh namarantai induknya.

H

Benzena gugus fenil

CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C=CH-CH3

2-fenil butana 2-fenil-2-butena

CH3-CH-CH2-CH2-OH CH2-CH2 -Cl

3-fenil-1-butanol 2-fenil-1-kloroetanaOCH3-CH2-CH-Br ∥CH3-CH- C-H

1-fenil-1-bromopropana 2-fenil propanal

c. Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Benzil (C6H5 – CH2 - )Gugus benzil terjadi jika senyawa toluena (C6H5-CH3) melepaskan satu atom H dari metil. Atomatau gugus atom yang menggantikan hidrogen ini dapat berupa klorin (Cl), hidroksi (-OH), danamina (-NH2)

CH3 CH2

Toluena Gugus benzil

CH2 - Cl CH2 – OH

Benzil klorida Benzil alkohol

Jikaterdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakandengan awalan o (orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakanangka.

Urutan prioritas penomoran untuk berbagai substituen adalah sebagai berikut :

BENZENA DAN TURUNANNYA

BENZENA DAN TURUNANNYA

Derajat keasaman / eksponen hidrogen (pH)

PECUNDANG

(Benzena tidak sama dengan bensin. Benzena
merupakan senyawa golongan aromatik dikenal aromatik karena berbau
sedap, sedangkan bensin merupakan campuran senyawa alkana.

H
│
C

Teori Resonansi
Rumus struktur yang diusulkan Pauling adalah :

Rumus
Kekule juga dapat menjelaskan tiga jenis isomer turunannya yaitu
disubstitusi benzena, C6H4X2. Ketiga isomer itu ditandai dengan orto
(o), meta (m), dan para (p).

2. Tatanama Senyawa Turunan Benzena
Tatanama
senyawa turunan benzena, demikian pula senyawa aromatik pada umumnya
tidak begitu sistematis. Masing-masing senyawa lebih dikenal dengan
nama lazim atau nama turunannya.
a. Senyawa turunan benzena dengan satu gugus fungsi

metil benzena amino benzena
(toluena) (anilin)

O
OH C OH

hidroksi benzena asam benzoat
(fenol)
O NO2
C H

Asam Benzensulfonat metil fenil eter
(Anisol)

O
C Cl

Metil fenil keton Klorobenzena
(Asetofenon) (Fenil klorida)

b. Senyawa turunan benzena dengan gugus fenil (C6H5-)
Gugus
fenil terjadi jika benzena melepaskan satu atom H. Dalam kelompok
senyawa ini, gugus fenil dianggap sebagai substituen. Penamaan
dilakukan dengan cara menyebutkan posisi gugus fenil, diikuti oleh nama
rantai induknya.

3-fenil-1-butanol 2-fenil-1-kloroetana
O
CH3-CH2-CH-Br ∥
CH3-CH- C-H

c. Senyawa Turunan Benzena dengan Gugus Benzil (C6H5 – CH2 - )
Gugus benzil terjadi jika senyawa toluena (C6H5-CH3) melepaskan satu atom H dari metil. Atom
atau gugus atom yang menggantikan hidrogen ini dapat berupa klorin (Cl), hidroksi (-OH), dan
amina (-NH2)

Jika
terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan
dengan awalan o (orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan
angka.